Vanaf 1992 volgt Oscar kleinkunstcursussen in CREA, de culturele organisatie van de Universiteit van Amsterdam. Groepsgewijs wordt gewerkt aan kleinschalige voorstellingen in groepsverband, later ook korte solo's. Hier begint onder leiding van regisseuse en theaterdocent Selma Susanna de ontwikkeling van zijn talenten.
In 1997 doet Oscar mee aan het Leids Cabaret Festival met zijn 25 min. durende solo de Naaktslak en bereikt de finale. Vanaf dan speelt hij drie seizoenen mee in Cabarestafettes.
In 1999 gaat de Naaktslak (regie: Pieter Bouwman) als avondvullende voorstelling in première. In 2001 volgt de tweede avondvullende voorstelling Ruis (regie: Ria Marks).
Vanuit een wens om zijn podiumvaardigheden uit te breiden en in contact te komen met andere vormen van theater volgt Oscar in 2002 een workshop bij theatergroep Wederzijds, dat voornamelijk voorstellingen buiten het theater brengt. Het belangrijkste werkterrein is de basisschool. Acteurs hebben bij Wederzijds een grote eigen inbreng in het maakproces. Muziek en zang spelen een grote rol in de voorstellingen. Oscar doet in de samenwerking met regisseur/artistiek leider Ad de Bont en actrice Ilja Tammen een enorme schat aan praktijkervaring op.
Hij speelde bij Wederzijds in 4 jeugdvoorstellingen: Cor Bruijn/de Zaadsjouwers, de Luistering, Wild Kind en het Slot.
Bij theatergroep Grenz. speelde Oscar in Held en bij het Filiaal in Assepoes.
Naast jeugdtheater maakt theatergroep Wederzijds ook regelmatig voorstellingen voor specifieke groepen volwassenen zoals asielzoekers en mantelzorgers. Ook met deze voorstellingen komt de groep naar haar publiek toe: naar asielzoekerscentra, verpleeghuizen of ROC's.
Wederzijds werkt met veel verschillende regisseurs, vormgevers, componisten, muzikanten, filmers en beeldend kunstenaars. Door hen geïnspireerd wordt geprobeerd met elke voorstelling weer een nieuwe weg in te slaan.
Oscar speelde in twee voorstellingen speciaal voor doelgroepen: Je komt weer helemaal in mijn hoofd zitten over hersenletsel en Thuisfront over Post Traumatische Stress Stoornis bij veteranen.
In de Luistering en Niemandsland 2 - Not Fade Away is Oscar te horen als een van de hoofdpersonages.
In Lee de Forest - Spirit of the Pioneer (2005, winnaar Prix Italia 2006) en het Aapje dat geluk pakt (2006) speelt hij bijrollen.